在科举时代，考中的士子常列入为主考官的门生。一次纪晓岚大学士的门生去拜访他，纪晓岚问他叫什么名字，此人答说他叫林凤梧，纪晓岚接着问：“你的名字是怎么取的？”
门生答道：“据说我母亲生我的时候，刚好梦见一只凤凰停在一棵梧桐树上，所以出生后就取名为凤梧。”
纪晓岚听后大笑不已，笑得久久不能说话，使得该门生也感到好不尴尬，纪晓岚的老婆就叫那个门生先回去，改天再来拜访。门生走后，纪晓岚老婆问他：“你怎么如此失态呢？”
纪晓岚又笑了好一阵子后，才告诉他老婆说：“好在他母亲生他时，是梦见一只凤凰停在梧桐树，如果是梦见一只鸡停在芭蕉树上，那名字可就真的不妙了！”
纪晓岚有一天和朋友一起上街。走在街上，看见前面有一家小店，店里的老板娘正忙着。纪晓岚就和他的朋友打赌：“我可以只说一个字，就让老板娘笑，再说一个字，又可以让老板娘怒。”
朋友们不相信，决定以一桌酒席为赌。只见纪晓岚走向小店，向店门前的看门狗鞠了一躬，叫道：“爹！”
老板娘噗地一声乐了。纪晓岚转过身又冲老板娘叫了一声：“娘！”
顿时老板娘勃然大怒，直骂纪晓岚，于是纪晓岚赢得了一桌酒席。
纪晓岚一日在醉月轩替翰林陈半江送行，有一个自称江南才子的吴文魁，要和纪晓岚比对联，纪晓岚一听说道：“好，兄台要如何比试？”
吴文魁说：“以卷帘式对联相较，如何？”
纪晓岚自是说道：“好！”
于是便由吴文魁先出，吴文魁指窗外的海棠说道：“海棠！”
纪晓岚立刻说：“山药！”
吴文魁在海棠上加一字：“嫩海棠！”
纪晓岚也加一字：“老山药！”
吴文魁又说：“带叶嫩海棠！”
纪晓岚说：“连毛老山药！”
吴文魁又加两字：“一枝带叶嫩海棠！”
纪晓岚也加两字：“半截连毛老山药！”
吴文魁看了一下一旁的歌女，加了几字：“鬓边斜插一枝带叶嫩海棠！”
纪晓岚一本正经说：“腰间悬挂半截连毛老山药！”
此语一出，相当露骨，全场已是轰然大笑。不过吴文魁虽然窘，仍不甘示弱，继续说：“我爱你鬓边斜插一枝带叶嫩海棠！”
纪晓岚哪里肯吃这种亏，马上接道：“你怕我腰间悬挂半截连毛老山药！”
又是一阵哄堂大笑，吴文魁不但没讨到便宜，反而吃了一肚子亏，只好悻悻离去，纪晓岚的戏谑有此可见一般。
纪晓岚考上状元的时候年纪还很轻，于是便有个太监想戏弄他。出了个上联要他对：“小翰林，穿冬服，持夏扇，一部春秋曾读否？”
纪晓岚不甘示弱便回道：“老总管，生南方，长北地，那个东西还在吗？”
纪晓岚为人幽默，不受世俗思想朿缚。某年初一，朝拜了皇帝之后，回到家中。一班趋炎附势之徒充斥门庭，要为老师拜年。纪晓岚不胜其扰，但又不得不勉强应酬。
忽然间纪晓岚不觉大笑。徒子徒孙以为做了什么令老师高兴之事，纷纷查问究竟。纪晓岚不慌不忙说：“没什么，只是想到了一个贴切的对联罢了。”
徒子徒孙当然不会放过机会让老师过过发表欲，一定要老师说出来。
纪晓岚说：“大家不怪我，就说吧，今早学生头抢地，昨夜师母脚朝天。”
纪晓岚某次陪乾隆到杭州，路过一家杂货店。乾隆指着门前一块招牌，佯装不知地问：“这是什么？”
纪晓岚抬头一看，那招牌写的是黄杨木梳，他回答说：“这是对联！”
“既是对联哪有成单之理？”皇帝说。
“杭州乃文物之乡，街头巷尾到处暗藏各种巧对，有上句也有下句，全靠细心观察，心领神会。”
纪晓岚解释给皇上听，走过几家店，纪晓岚指着另一个招牌请皇帝看：“白莲藕粉，这是下联了，与黄杨木梳刚好配成对。”
两人正好走到一家裱画铺，乾隆指着这家的招牌精裱唐宋元明名人书画，对纪晓岚说：“难不成这也算上联？”
纪笑道：“不错！它的下联就在刚刚走过的那家药材店，你瞧，它不是写着，采办川广云贵各省道地药材。”
乾隆一听，哈哈大笑：“果然是巧对！”
纪晓岚是个怕热的人，而他也是清乾隆在位时，负责四库全书的总编；四库全书分为经、史、子、集四部，全是用蝇头小楷写成，据说计有七万万七千七百七十七个字，这书绝非一人一日可成。
这天正是又闷又热的天气，纪晓岚与众编辑正在书院赶编四库全书，但是天气实在太热了，别人了不起用手巾擦擦汗，而纪晓岚却怎么擦也擦不完，于是干脆脱光衣服，免得汗水将所编给展卷了。
以往皇帝前往一处必先通报，以使下属准备整理，但这日乾隆提早退朝，突然心血来潮便往纪晓岚所在的书院前来。眼看已经来不及通报，而纪晓岚却光着上身，这在帝制时期乃是失仪之罪，按律当斩，于是纪晓岚灵机一动便往桌下躲去。
乾隆老远便看到纪晓岚，心想这家伙到底在搞什么鬼？于是一屁股便往纪晓岚的座位坐了下去。那座位乃三面不透风，一面开通的桌台，乾隆这一坐把唯一通气的那面也堵死，纪晓岚坐在外面还热了，何况是躲在桌下，心想是谁这么缺德，但念头一转又想到，也许是有人怕他被乾隆瞧见，故意这么做，也算是好意。
但过了好久，乾隆也故意不出声，并用手示意大家也不可出声，纪晓岚在桌下心中又想，再不出声也不用等午门斩首，就是闷也要闷死了。于是小声问道：“老头子走了没？”
乾隆一听，说道：“朕在此！”哟呵，还是没躲过去，于是纪晓岚出来叩见乾隆。
乾隆一见纪晓岚那副模样心里也乐了，但表面上还是板着脸说：“纪昀，你为何叫朕老头子，你倒说说看，有理则生，无理则死！”
纪晓岚理了理衣裳，不慌不忙的说：“老乃长寿之义；天下万物之首领曰头；子乃对圣贤之尊称，孔丘、孟轲皆称子；因此三者合起来便称老头子。”
乾隆本来就只是要寻纪晓岚开心，更何况四库全书还指望着他；而对纪晓岚的机智也相当疼惜。看到纪晓岚热的满身大汗，不禁怜惜，叫道：“来人！赐茶一盏。”
纪晓岚刚要端起茶碗，乾隆突然灵机一动说道：“纪爱卿，朕这里有一把扇子，还未题字，你就替朕写一首诗词吧。”
纪晓岚接过扇子，想起刚才那股热劲，便题了一首王之涣的出塞，原诗是这样写的：“黄河远上白云间，一片孤城万仞山，羌笛何须怨杨柳，春风不度玉门关。”
这诗是好诗，字是好字，乾隆接过纪晓岚一挥而就的扇子，心里很是高兴，顺口便念道：“黄河远上白云……”
哟！这中间怎么少了一个间字？乾隆一生写了九百多首诗词，对唐诗也不陌生，一瞧这诗中间少了个字，这存心是要考考寡人；这在那年头便犯了欺君之罪，乾隆把脸一横，说道：“纪昀，你好大的胆子，为何欺瞒寡人？”
纪晓岚本来得意洋洋的正要端起茶杯，一听连忙接过扇子一看，从容的说道：“启禀陛下，臣题的不是出塞诗，而是出塞词。”
接着便念道：“黄河远上，白云一片，孤城万仞山，羌笛何须怨杨柳，春风不度玉门关。”
乾隆一听也不得不赞叹纪晓岚的机智与文才。还好那年头题诗写字全不用标点符号，否则纪晓岚的脑袋非搬了家不可。
乾隆继说道：“纪爱卿，人都说你有急智与文才，朕要考考你，看看是否浪得虚名；朕每讲一句话，你来给朕对一句诗，对得上则重重有赏，对不上处罚。”
乾隆说道：“昨天夜里娘娘生了个娃儿。”
纪晓岚不加思索的对道：“昨夜后宫降真龙。”
乾隆又说：“是个女娃儿。”
纪晓岚又对：“月里嫦娥下九重。”
乾隆说：“可惜刚生下来就夭折了。”
纪晓岚张口就来：“天上人间留不住。”
乾隆说：“你知道是怎么死的吗？是掉尿盆里淹死的。”
他一边说一边心想：“看你怎么对上来？”
这下乾隆皇帝以为可以难倒纪晓岚，群臣也都为纪晓岚担足了心；没想到纪晓岚略加思索后，说道：“昨夜后宫降真龙，月里嫦娥下九重；天上人间留不住……”
乾隆接口：“掉尿盆里淹死怎么对？”
纪晓岚说：“翻身跳入水晶宫。”
有一天乾隆微服出巡，走进一家酒楼饮酒，大学士纪晓风随侍在侧。酒过三巡，忽然听到迎亲的乐队声从楼下经过，乾隆一时诗兴大发就吟道：“楼下锣鼓响叮咚，新娘羞坐花轿中，今日洞房花烛夜……”
乾隆吟到第三句，第四句恐怕作得太俗，有失皇帝身分，于是对纪晓风说：“你来结尾，作的好朕有赏，作不好罚你。”
纪晓风不愧为才子，立刻接着说：“玉簪剔破海堂红。”
乾隆听了赞不绝口，两人痛饮而归。